In epoca romana questo centro acquisì notevole importanza storica, strategica e commerciale. Infatti era dotato di un senato autonomo, di residenze patrizie, di un foro e persino di strutture servite per la realizzazione dei giochi in onore dell'Imperatore Augusto.
Nel 1383 arrivarono in riva al Sangro i De Petra, famiglia di giuristi che fu piuttosto dura con la popolazione, tanto che nel Luglio del 1647 il loro palazzo di Via del Leone fu incendiato in seguito ad una sommossa popolare.
Il feudo di Castel di Sangro fu comprato nel 1569 per soli 16200 ducati da Don Fabio D'Afflitto che ebbe l'onore di ospitare il vincitore di Lepanto, Giovanni d'Austria, che si recava a Loreto per ringraziare la Vergine della vittoria ottenuta sui Turchi. Don Ferdinando Caracciolo chiuse il ciclo dei feudatari di Castel di Sangro.
Il 20 Ottobre 1744 Carlo III di Borbone conferì a Castel di Sangro il titolo di Città, come riconoscimento delle prestigiose categorie economiche che si distinguevano nell'arte della lana e del ferro entrambe molto fiorenti; nella pastorizia che raggiunse una delle posizioni di maggior rilievo nella regione e nel Reame; nell'attività mercantile con fiere di vastissima frequenza e rinomanza interregionale.
La sua posizione geografica, come nel passato, la fece centro strategico di primaria importanza. L'8 Novembre 1943 le truppe tedesche per rendere più sicure le nuove posizioni sulla sinistra del fiume Sangro, prossime all'abitato, diedero inizio alla sistematica distruzione della città. Dopo pochi giorni Castel di Sangro fu un cumulo fumante di rovine, fra le quali eroici cittadini rimasero a dare man forte alle truppe alleate; le perdite di vite umane ammontarono a molte centinaia, per le quali il Gonfalone municipale ha dopo diversi anni ricevuto la medaglia di bronzo al valor militare.
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